Charles Gayle, ao longo da carreira, tomou várias direcções, intimamente ligadas ao instrumento que em cada fase trabalhou mais em profundidade. Seguiu de início pela avenida do saxofone tenor, tocando durante vinte anos nas ruas de Nova Iorque. Mais tarde, retomando o seu instrumento do tempo da escola, tocou piano em vários contextos, tendo chegado a gravar um disco de piano solo para a Knitting Factory, em 2001 (Jazz Solo Piano). Seguiu-se a fase mais intensa com saxofone tenor e, recentemente, o investimento assumido no saxofone alto, de que se aguardam novas para breve.
É público, mas não muito conhecido, que Charles Gayle tocou piano em trios de blues na sua Buffalo natal, antes de descobrir a queda para os sopros, a par da subsequente queda social, que o fez viver nas ruas anos a fio e ter de pôr a carreira de pianista entre parêntesis. Só em 1994 Gayle teve ensejo de fazer o gosto ao dedo, quando a Victo o convidou para gravar um disco a solo no Silent Sound Studio, em Montreal, Canadá. Unto I Am, o primeiro solo de Charles Gayle, reúne cinco composições espontâneas, tocadas em piano, saxofone tenor, clarinete baixo, bateria e voz. Excelente Gayle.